Les chemins de Neymar et du Real Madrid semblent destinés à se croiser. On parle là d'un amour plutôt platonique entre les deux, qui commence et se termine à chaque mercato estival avec un certain zeste de romantisme.
En mars 2006, le Brésilien passe des tests au sein du centre de formation du club 'merengue'. Malheureusement pour lui, Florentino Pérez, président sous le mandat duquel est organisée l'arrivée de la star, pose sa démission juste avant qu'un accord ne soit conclu entre le club et l'agent du joueur. 'Ney' retourne au Brésil.
2011. Le club 'merengue' lorgne sur Agüero, une opération non viable en raison du "pacte de non-agression" avec l'Atlético selon les propos de Mourinho. Même si le Real Madrid a quelques discussions avec Santos et Wagner Ribeiro, agent du joueur, les négociations ne débouchent sur rien, car Florentino n'est pas enclin à débourser les 45 millions d'euros de sa clause libératoire.
Automne 2011. Luis Alvaro Ribeiro, président de Santos, annonce que Neymar reste au sein de l'équipe brésilienne jusqu'au-delà du Mondial 2014. Dès lors, Madrid se met d'accord sur un bail avec Neymar qui prendrait effet à partir de juillet 2012. Ne manque que la signature de Santos, qui donne verbalement son accord.
Toutefois, à l'été 2013, Barcelone pointe le bout de son nez et Santos accepte les deux offres, laissant le choix à Neymar. Madrid refuse de payer la commision exigée par le père et l'agent du joueur. Une opération assez floue. Le Barça chiffre en effet le transfert de Neymar à 57,1 millions d'euros, dont 40 millions pour la famille du joueur et 17,1 millions pour Santos, précédent club du Brésilien. Mais la justice espagnole, interpellée par le fonds d'investissement brésilien DIS, qui détenait 40% des droits du joueur, évalue le montant réel à au moins 83,3 millions d'euros. Rosell, ancien président du club 'blaugrana' est aujourd'hui en prison.
À peine sept mois après son arrivée à Paris en tant que joueur le plus onéreux de l'histoire, des rumeurs évoquent d'éventuels regrets de Neymar d'avoir rejoint la Ligue 1, pas encore au niveau de la Liga. Il se laisserait aujourd'hui courtiser par plusieurs clubs, notamment le Real Madrid. L'opération pourrait atteindre les 400 millions d'euros.