Voici cinq moments clés, le meilleur et le pire, traversés par l'entraîneur français bientôt septuagénaire :
Les Invincibles :
La saison 2003-2004 fut certainement le sommet de son long règne avec des 'Gunners' demeurés invaincus jusqu'au bout. L'expérience de vétérans tels que Dennis Bergkamp et Patrick Vieira alliée au sens du but de Thierry Henry ont généré une force irrésistible. "Personne ne pourra nous enlever ça", a déclaré Wenger en 2017 dans une interview à 'FourFourTwo'. "C'est une réussite fantastique dans le football anglais après cette longue série de matches difficiles." C'était aussi le dernier titre national sous l'ère Wenger.
Double doublé :
Wenger est devenu le premier entraîneur étranger à réussir le doublé Championnat/Coupe, en 1998, réitérant l'exploit quatre ans plus tard. En 1998, Manchester United était donné largement favori par tous les parieurs. Les 'Gunners' ont pourtant battu les hommes d'Alex Ferguson s'imposant ensuite à Newcastle en finale de la Coupe. En 2002, le titre fut plus aisé et Arsenal remportait la Coupe face à Chelsea. L'équipe de 1998 est considérée par les spécialistes comme la meilleure jamais sélectionnée par Wenger. "Ils étaient coriaces", a commenté Gary Neville sur 'TalkSport'. "Mais ils n'avaient pas cette pointe d'arrogance qu'on pouvait ressentir sous l'ère (Thierry) Henry, quand on nous faisait comprendre 'vous ne pouvez pas nous toucher, nous sommes Français, nous sommes géniaux'."
Trois Coupes en 4 ans mais...
Arsenal a été incapable de remporter le titre national lors des dernières années Wenger mais a réussi à contenir le mécontentement grandissant en s'attribuant trois Coupes d'Angleterre en quatre ans. Avec sept Coupes à son actif, le Français détient le record de victoires dans cette compétition. Cependant cette accumulation de succès n'a pas permis de masquer l'absence de réussite dans les grandes compétitions internationales. Certains pensent même que Wenger aurait dû partir l'an passé après la victoire en Coupe sur Chelsea.
L'échec en Ligue des champions :
Wenger n'aura finalement jamais mis la main sur le sacré Graal. Et pourtant il s'en était fallu de peu en 2006. Arsenal devait s'incliner 2 à 1 face à Barcelone après avoir joué à dix plus de la moitié de cette finale après l'expulsion du gardien de but Jens Lehmann. Cependant le déclin du club a sauté aux yeux de tous la saison dernière après le désastre face au Bayern Munich (10 à 2 en scores cumulés). Face à ces échecs, le Français a fait récemment profil bas : "Je peux faire face à tout ce que j'ai accompli et... tout ce que j'ai raté", a-t-il dit.
L'effet Tottenham
Enfin, la réussite de Tottenham, le rival londonien, a probablement éteint les dernières flammes des supporters des 'Gunners'. La saison dernière, Arsenal a terminé derrière Tottenham et ceci pour la première fois depuis la campagne 1994/95. La formation de Mauricio Pochettino s'apprête à rééditer son exploit cette saison tout en se tenant prête à jouer dans un nouveau stade l'an prochain. "Nous ne sommes pas contents de ce résultat mais nous ne nous comparons pas aux 'Spurs', nous nous comparons à nous-même et à la place que nous devrions occuper", avait lâché Wenger en fin de saison dernière. L'avant-dernière donc.